Met het thema van 1999, Voetsporen in het zand, werd het maritieme drieluik van voorgaande jaren afgesloten. We kropen weer aan wal.
Het historische landschap van Terschelling wordt gevormd door stuifduinen en stuifdijken, aangelegde naaldbossen, polders en terpen. De mens is van grote invloed geweest op de huidige vorm en beleving van dit landschap.
Het festival handelde over de oorsprong van het eiland, over een reis door het landschap en de geschiedenis daarvan, over reizigers en de sporen die zij achterlaten: een festival over herinneringen en vergankelijkheid, vooruitgang en verandering.
Theater
Een voorstelling die in het geheugen van menigeen gegrift zal staan is 'Peer Gynt' van Tryater. In het Midslander dialect werd het Noorse verhaal omgezet in een Terschellinger setting. Mede door de plaats van handeling, een duinvallei onder de stuifdijk van Oosterend, werd dit een adembenemende ervaring.
Aan de andere kant van het eilanderstrand waren drie zandmannetjes in de weer met een enorme zandloper. Met deze voorstelling maakten de Lunatics een einde aan de mythe dat Klaas Vaak als rondbuikige heer de wereld gemoedelijk in slaap sust.
Beeldende kunst
Zoals elk jaar was er op Oerol ruimte voor beeldende kunst. Kunstenaars werden gevraagd op inspirerende plekken langs en fietsroute objecten te maken met materialen uit de natuur van Terschelling. De natuur nam vervolgens de beelden weer terug, zo werden het geïntegreerde delen van het landschap. Door de vervreemding in het landschap was het beeld een voetspoor van Oerol 1999. Een beeld dat vergankelijkheid in het voetlicht van de schoonheid plaatste. In totaal kon men per fiets 12 locaties aandoen om daar de vergankelijkheid te ervaren. Om een aantal van deze ervaringen tot leven te roepen; op het Groene Strand bij West-Terschelling werden de Tranen van Hercules vergoten, bij West aan Zee lag naast het Ruiterpad een enorm paard te rusten dat door Marieke Bolhuis uit houten takken was opgetrokken en wie heeft niet de Groene Polle aangedaan om daar het luchtkasteel van de Architects of Air te bezoeken?